какая глубина тестов "назад" может быть признана достаточной?

5 лет, 10 лет, 15 лет?

ну, положим, на 15 лет ещё и не всякие котировки найдешь

а что насчет 10 лет?

как быть, если 10 лет по истории всё прилично, но стоит взять, например, 11-ый год назад, т.е. 2013-ый календарный год и на нем ты неожиданно для себя ловишь убыточек на истории? всё бросать из-за этого? или забить?

Бросать вроде бы обидно, а забить уже совесть не позволяет… пока ты не знал, что там есть убыточек — мог бы спать спокойно… и зачем тебя только туда направили посмотреть???
понятно, что рынок с тех пор изменился и велика вероятность, что подобной картины мира, как в тот год, мы больше никогда не увидим, но… «дьявол то — в деталях»...

или «пилите, Шура, пилите, они золотые» ©, т.е. продолжайте искать решение на имеющихся котировках, не обманывая себя