Когда рухнул рынок мусорных облигаций, зп счёт которого он финансировался. Его генератор денег, Майкл Милкен был арестован. А весь рынок и был на нём. 87 год. Тогда все слияния и поглощения были за счёт земных мусорных облигаций. В том числе и покупка казино трампом.
Тогда он и стал банкротом.
В 90-х, он потерял команду топменеджеров. Они разбились на вертолёте. Тоже удар, ктороый непросто преодолеть.