1) По долларам правильно (2000$ которые), по акциям неправильно. Брокер не является налоговым агентом по валюте, не удержит. Вам нужно самому декларировать. По акциям нужно считать на дату расчетов по курсу ЦБ, а комиссии на даты сделок по курсу ЦБ, итого четыре курса по каждой сделке. Считается все по методу FIFO. Нельзя просто так взять доллары кучей и посчитать налог. Изучайте FIFO.
2) Такая операция не облагается налогом. Зависит от происхождения долларов, были ли они куплены, срок владения ими и т.д. Тут еще можно воспользоваться вычетом на 250 тыс. руб. в год.

По поводу сообщит ли в налоговую, думаю нет. Все крутится вокруг суммы в 600 тыс. руб. Плюс, минус. Вообще готовьтесь, что скоро вся информация будет отравляться автоматически куда надо.