30 октября 2008 года, через день после того, как комиссия по трудовым спорам штата Айова оштрафовала Agriprocessors на 10 миллионов долларов за нарушение трудового законодательства, Рубашкин был арестован по федеральным обвинениям в сговоре с целью укрывательства нелегальных иммигрантов и пособничества в краже личных данных. Федеральные власти утверждали, что он намеренно помогал нелегальным работникам получать поддельные документы. После первого судебного заседания он был отпущен в тот же день под залог в 1 миллион долларов после того, как согласился носить трекер на лодыжке для отслеживания его перемещений, ограничить свои поездки северной частью Айовы и сдать паспорта свой и жены.
13 ноября 2008 года Рубашкин был снова арестован в своём доме в Поствилле по федеральным обвинениям в банковском мошенничестве. Обвинения гласили, что под его руководством миллионы долларов, которые должны были быть размещены на счёте в качестве залога по кредиту, были мошенническим образом переведены на другой счёт и использованы для мошеннического увеличения стоимости дебиторской задолженности Agriprocessors. После перевода денег Рубашкин якобы приказал удалить записи об этих транзакциях из компьютеров компании. По этим обвинениям предусматривалось наказание в виде лишения свободы на срок до 30 лет.
В ноябре 2009 года Рубашкин был осуждён по 86 пунктам обвинения в финансовых махинациях, в том числе в банковском мошенничестве, мошенничестве с использованием почты и телеграфа, а также в отмывании денег. Прокуроры утверждали, что компания намеренно обманула First Bank из Сент-Луиса, предоставив возобновляемый кредит на 35 миллионов долларов, подделав счета от торговцев мясом и завысив стоимость компании.
23 ноября 2009 года второй судебный процесс по делу Рубашкина по 72 обвинениям в иммиграции был отменён по просьбе правительства о прекращении дела без предубеждения. В своём ходатайстве об отклонении обвинения прокуратура США заявила, что любое осуждение по иммиграционным обвинениям не повлияет на его приговор, написав: «Отклонение обвинения позволит избежать длительного и дорогостоящего судебного разбирательства, сэкономит ограниченные ресурсы и уменьшит неудобства для свидетелей». Рид отклонил иммиграционные обвинения без предубеждения.

Почётный профессор Гарвардской школы права Алан Дершовиц поднял вопрос о деле Рубашкина во время обеда с Трампом.
Дершовиц был членом команды юристов, защищавших интересы Джеффри Эпштейна в первом уголовном деле, возбуждённом после обвинений в том, что он неоднократно вступал в половую связь с несовершеннолетними. Ранее Дершовиц дружил с Эпштейном через их общего знакомого Линн Форестер де Ротшильд.
Первое расследование в отношении Эпштейна завершилось спорным соглашением о ненаказуемости, которое Дершовиц помогал вести от имени Эпштейна. 30 июня 2008 года, после того, как Эпштейн признал себя виновным по государственному обвинению (одному из двух) в привлечении к проституции девушки моложе 18 лет, он был приговорен к 18 месяцам тюремного заключения.