Олег Тиньков ехал на мотоцикле из американского городка Беркли в Сан-Франциско, он возвращался с дня рождения друга, где выпил водки. На одном из поворотов он не рассчитал скорость, и его ярко-желтый Ducati Monster вылетел с трассы прямиком к океану. Придя в себя, Тиньков обнаружил, что фаланга одного из пальцев буквально болтается на перчатке. Это произошло летом 1999 года. «Я весь переоперированный: колени, плечо, шея, — признается Тиньков спустя 20 лет. — Жена говорит, что уже пора сбавлять обороты».
К травмам бизнесмену действительно не привыкать. И речь не о вождении в нетрезвом виде. В начале 2000-х Тиньков занялся фрирайдом, который в своей автобиографии называет «одним из самых опасных для жизни видов спорта». Альпийские склоны быстро наскучили бизнесмену, он открыл для себя хели-ски: с помощью вертолетов фрирайдеры могут добираться до непокоренных высот по всему миру. Тиньков катался на Аляске, в Чили и Патагонии, но больше всего полюбил Камчатку, где с 2012 года проводит несколько недель в году. Компанию ему составляют известные бизнесмены. В 2015 году к нему и его партнерам по Тинькофф Банку в экспедиции по Курилам присоединился основатель Baring Vostok Майкл Калви. А в январе 2019 года в команде миллиардера, проехавшей на лыжах и велосипедах 50 км до Южного полюса, был еще один участник списка Forbes Леонид Богуславский (№95). «Я из Сибири, но Южный полюс — это реально жесть, — признает Тиньков. — Намерзся на многие годы вперед».