С акциями Энди Кригер впервые связался еще в четыре года: уже в этом возрасте он давал рекомендации по их покупке. «Я любил две вещи: бейсбольную статистику и котировки Уолл-Стрит. Я днями смотрел на них, сравнивал и выбирал акции для покупки. Видеоигр у меня тогда не было, и я сидел с папой и говорил, что он должен купить те или иные бумаги. Помню, что некоторые из них росли весьма неплохо», — рассказал он в шоу Big BIG Trade Event на YouTube.
Образование Кригера весьма нетипично для трейдера: он изучал санскрит, бенгальский язык, иврит и индийскую философию в Пенсильванском университете и собирался стать профессором философии. Однако затем Энди посоветовали продолжить обучение в Уортонской школе бизнеса, где он получил MBA и попутно прошел практику в JP Morgan.
Вскоре он получил первую серьезную работу: устроился валютным трейдером в американский инвестиционный банк Solomon Brothers в 1984 году в возрасте 28 лет. «Мой первый босс сказал мне: «Добро пожаловать на борт! Уверен, ты отлично справишься, расслабься. Но если будешь терять деньги, то вылетишь отсюда пулей». Было не очень комфортно», — рассказал Кригер.