• Почему частным инвесторам не могут зачесть срок владения депозитарными расписками для льготы на долгосрочное владение? 

• Почему не все расходы учитываются при продаже новых акций?

Согласно п. 2.6 ст 277 НК РФ нужно учитывать долю балансовой стоимости новых российских акций в балансовой стоимости иностранной компании.
КЦ ИКС 5 – 0,576 
ПАО «Группа «Русагро» — 0,1094, торги еще не начались
МКПАО «Озон‎» — ?
При этом трейдеры, которые купили акции после редомициляции и сразу продали их, могут учесть 100% своих расходов при расчете НДФЛ. В отличие от инвесторов, которые владели еще расписками

• Что делать с недооценкой расходов по новым акциям?

Можно продержать новые акции 3 года и получить ЛДВ, чтобы уменьшить потенциальный налог. А еще можно попробовать решить проблему с повышенным налогом другим способом.