После иммиграции в США в 1981 году Пипко работал в Институте Харримана при Колумбийском университете. Он занимался юридической практикой в Paul, Weiss, Rifkind, Wharton & Garrison, где был специалистом по российскому законодательству. Он представлял Америку в качестве старшего юрисконсульта Европейского банка реконструкции и развития и был старшим управляющим директором Российско-американского предпринимательского фонда. Он участвовал в проектах Экспортно-импортного банка.

В 1991 году Пипко посетил Эстонию в качестве юридического консультанта американских инвесторов, в том числе Рональда Лаудера, и продемонстрировал свободное владение эстонским и русским языками. В 2009 году он был основным партнёром Remi International, которая входила в консорциум, также с участием Рональда Лаудера, и запустила проект Tallinn Entertainment по реконструкции Таллиннской ратуши. Проект предусматривал строительство конференц-центра, концертного зала, казино и отеля на этом месте. Хотя соглашение было подписано, оно было отменено, потому что город и компания не смогли договориться о структуре собственности на проект. Это место по-прежнему заброшено. Он также участвовал в неудачных переговорах с американским консорциумом по реконструкции цементного завода в Кунде.

Он был исполнительным и специальным юрисконсультом в Leon Tempelsman and Son.

В 2024 году он был назначен избранным президентом Дональдом Трампом послом США в Эстонии.

calnago, странный пост, вы вообще истории про людей которые торгуют на фонде читали, про знаменитых… то, что они могли потерять все, а потом находили в себе силы и становились легендами… Верить в себя нужно. Рынок больше Психология