Артур, по Питому много всякого читал все не упомнишь. В памяти всплывает Fluent Python, возможно она немного устарела. Вообще по Питону часто просто советуют читать документацию. В ней огромное количество примеров. Начать с введения.
Со временем понимаешь, что в программировании важен не сам язык, а как правильно подойти к архитектуре программы, если она больше, чем пару сотен строчек. Начать можно Code Complete — все книжки на Амазоне, которые выводятся вместе с ней в ходят в классику по этой теме.
По ML мне понравились курсы ВЭШ. Сначала прослушать курс Воронцова, а потом от победителей Kaggle. И желательно поучаствовать в соревнованиях Kaggle — там всегда идет активное обсуждения, много примеров от умеющих людей. Советую вступить в канал Slack ODS и походить на ML тренировки